
Zápasy play-off probíhají od poloviny dubna do poloviny června, kdy 16 z 26 týmů NHL zápasí o prvenství a pohár, který je jedním z nejvíce s láskou chovaného sportovního poháru na světě. Vítěz musí vyhrát v systému "čtyři výhry ze sedmi zápasů" celkem 16 utkání z celkově 28 možných utkání, a to vše se odehraje po 82 utkáních pravidelné sezóny (ligy) končící v polovině dubna.
Tento každoroční rituál jara se rozvíjí v různých formátech od roku 1893, což je rok potom, co lord Stanley, hrabě prestonský a generální guvernér Kanady, daroval vyzývací pohár pro symbolizaci hokejového mistrovství Kanady. Trofej nazvanou Stanley Challenge Cup - Stanleyův vyzývací pohár - zakoupil v roce 1892 tehdejší britský guvernér Kanady lord Frederick Arthur Stanley of Preston. Určil, aby o ni bojovaly nejlepší týmy Kanady – rozumí se, že amatérské, profesionální v té době nebyly. Lord Stanley se vrátil do Anglie, aniž by kdy shlédl utkání mistrovství nebo osobně předal trofej, která nese jeho jméno. Nebyl přítomen v době, kdy hokejový klub s názvem Montreal Amateur Athletic Association se stal prvním vítězem trofeje.
Zejména nemohl předvídat, že jeho trofej se stane vlastnictvím NHL, která do roku 1917 neexistovala a do sezóny 26-27 nepřevzala řízení soutěže o Stanleyův pohár. Přesto bohatá a pestrá historie spojená s pohárem, který lord Stanley koupil za 10 guineí (46,67 kanadských dolarů), v mnohém přesahuje povahu a ducha každoroční hokejové soutěže, kterou si představoval před více než 100 lety. Ještě před svým odjezdem do Evropy, ale lord Stanley určil dva kurátory, aby dohlíželi nad regulérností soutěžení. Těmito kurátory byli pánové John Sweetland a Phillip D. Ross. O druhém z nich bude ještě řeč, ale v této chvíli s řekněme, že pánové určili v roce 1893 nejlepším klubem Kanady Montreal A.A.A., který tuto volbu potvrdil o rok později, kdy porazil prvního vyzývatele – Ottawu Generals.
V roce 1904 jednooký Frank McGee střelil pět gólů ve vítězném zápase Ottawa Silver proti Toronto Malboros s výsledkem 11:2. A v následujícím roce Jednooký za svůj klub střelil 14 gólů, když rozdrtili Dawson City Nuggets poměrem 23:2. Tým Nuggets jel do Ottawy bojovat o Stanleyův pohár na saních tažených psím spřežením, lodí a posléze vlakem.
Až do roku 1907 se podařilo vítězit jen klubům ze tří měst – Montrealu, Ottawy a Winnipegu. V tomto roce se prosadil poloprofesionální tým Kenora Thistles, a tím teprve nastal skutečný zlom, po němž už Stanley Cup zcela ovládly profesionální kluby. Od roku 1910 pak o něj bojovaly už jen kluby National Hockey Association a Pacific Coast Hockey League.
Po přejmenování NHA na National Hockey League přešlo toto právo přirozeně na novou ligu, jejíž nejlepší klub se nejprve utkával s nejlepším klubem PCHA v sérii na dva vítězné zápasy o právo postupu do finále a později i Western Canada Hockey League s nímž sehrál sérii na tři vítězná utkání. V roce 1919 se hrálo na čtyři vítězná utkání a v roce 1920 se finále vrátilo ke třem vítězným zápasům. U tohoto počtu vydržela soutěž až do ročníku 21-22. V roce 1922 bylo první semifinále záležitostí NHL, zatímco ve druhém se utkali šampióni PCHA a WCHL. O rok později si NHL nejprve odbyla své dvouzápasové intermezzo o vítěze ligy, který pak v semifinále nastoupil do série na dva vítězné zápasy. Zde jej čekal nejlepší tým PCHA, zatímco vítěz WCHL postoupil přímo do finále, kde se hrálo rovněž na dva vítězné zápasy.
Finále Stanleyova poháru může zajistit soupeření rychlosti a finesy proti stáří a někdy i bratra proti bratru. To se poprvé stalo 16. března 1923, kdy bratři Dennenyovi, Cy a Corb a Boucherovi George a Frank stáli proti sobě. Dennenyovi byli členy Ottawa Senators a Boucherovi hráli za Vancouver Maroons. Ottawa vyhrála zápas 1:0 a i nadále pokračovala v dobývání Stanleyova poháru. V ročníku 23-24 postoupil přímo do finále vítěz NHL. Rok 1925 byl ve znamení vyloučení vítězného týmu NHL Hamilton Tigers a neúčastí PCHA v boji o trofej. Ve finále se proto sešel vítěz WCHL s vítězem souboje druhého a třetího týmu NHL.
Od roku 1926, kdy NHL "spolkla" obě konkurenční soutěže, pak přešel Stanley Cup pod výlučnou kontrolu NHL, ale formálně zde vládl stále ještě pan Ross, už více než třiatřicet let jakýsi dozorce regulérnosti soutěže. Teprve po dalších dvaceti letech, kdy pan Ross v požehnaném věku 91 let zemřel, se stala NHL skutečně neomezeným pánem a majitelem Stanley Cupu a nižším soutěžím nic nepomohly protesty. NHL nedbal ani na vyzývání soupeřů z jiných soutěží a dosti sobecky si Stanley Cup jednoduše přivlastnila. Postupem času si všichni na tento stav zvykli, a tak může dnes NHL hrdě - a právem - prohlašovat, že Stanley Cup je symbolem
profesionálního světového mistrovství, ač vlastně jiným klubům než svým vlastním o tuto trofej bojovat nedovolí.